V času Spanheimov je Kostanjevica postajala močno gospodarsko, politično in upravno središče ob takratni deželni meji. Bernard Spanheimski je leta 1234 v neposredni bližini Kostanjevice, ob izviru Obrha, ustanovil cistercijanski samostan, s katerim naj bi še utrdil svojo gospodarsko moč in zagotovil družini prostor za zadnji počitek. Samostanu je podaril obsežne posesti, zato se je uvrščal med najbogatejše zemljiške posesti na tedanjem Kranjskem. Hkrati je predstavljal središče religioznega, prosvetiteljskega, trgovskega in gospodarskega življenja. V samostanu je v določenem obdobju bivalo največ 86 menihov in laikov.
Nekdanji samostan je bil 1989 razglašen za kulturni spomenik in bil kot tak uvrščen med spomenike, ki jim država namenja posebno pozornost. Okolje in prostor nekdanjega samostana nudita idealne razmere za organizacijo kulturnih dogodkov; koncertov, gledaliških in opernih predstav. Leta 1974 se je v prostore naselila Galerija Božidar Jakac.